Comprendre le Walt Disney World Railroad nécessite de revenir à Walt Disney lui-même.
Walt était passionné par les trains depuis son enfance. Cette fascination prit une dimension très concrète lorsqu'il construisit dans le jardin de sa maison californienne le Carolwood Pacific Railroad, un chemin de fer miniature suffisamment grand pour transporter des passagers.
Son amour des trains influença directement Disneyland, dont le Railroad fut présent dès l'ouverture en 1955.
Pour Walt Disney World, les Imagineers recherchèrent de véritables locomotives à vapeur plutôt que d'en construire de nouvelles.
Roger Broggie et Earl Vilmer découvrirent au Mexique plusieurs locomotives historiques construites entre les années 1910 et 1920. Elles furent achetées, restaurées et profondément remises en état avant de rejoindre la Floride.
Quatre locomotives composent aujourd'hui la flotte : Walter E. Disney, Lilly Belle, Roger E. Broggie et Roy O. Disney.
Le Railroad ouvrit avec Magic Kingdom en 1971 et reste l'un des symboles les plus directs de la passion personnelle de Walt pour le rail.