The Many Adventures of Winnie the Pooh ouvrit à Magic Kingdom en juin 1999.
L'attraction prit la place de Mr. Toad's Wild Ride, un dark ride historique de Fantasyland dont la fermeture suscita une forte réaction chez certains fans.
Les Imagineers laissèrent cependant un clin d'œil à son prédécesseur. Dans la maison d'Owl, un tableau représente notamment Mr. Toad remettant symboliquement la propriété à Owl.
L'attraction connut ensuite une évolution importante en 2010 lorsque sa façade et sa file furent réimaginées dans le cadre de la transformation de Fantasyland. Un immense arbre fut notamment déplacé afin de mieux intégrer l'environnement de Hundred Acre Wood.
La file interactive permet aujourd'hui aux plus jeunes de jouer dans plusieurs espaces inspirés de l'univers avant même de monter à bord.