L'histoire de The Barnstormer est étroitement liée à l'évolution de cette partie de Magic Kingdom.
Une première version appelée The Barnstormer at Goofy's Wiseacre Farm ouvrit en 1996 dans Mickey's Toontown Fair.
Le petit coaster utilisait déjà Goofy comme personnage central mais dans un environnement de ferme et d'aviation artisanale.
Lorsque Mickey's Toontown Fair ferma en 2011 pour permettre l'expansion de Fantasyland, Disney conserva la montagne russe mais transforma complètement son environnement.
L'attraction rouvrit en 2012 dans Storybook Circus avec une nouvelle identité : Goofy était désormais The Great Goofini, cascadeur vedette d'un cirque itinérant.
Le parcours mécanique resta largement familier, mais les décors furent repensés pour raconter les nombreuses expériences de cascade apparemment catastrophiques de Goofy.
The Barnstormer constitue aujourd'hui l'une des rares traces physiques de l'ancien Toontown Fair intégrées au Fantasyland moderne.