L'histoire des Country Bears remonte directement à Walt Disney.
Au milieu des années 1960, Walt envisageait de développer une station de ski Disney à Mineral King en Californie. Il demanda à l'Imagineer Marc Davis d'imaginer un spectacle mettant en scène un groupe d'ours pour divertir les visiteurs.
Le projet de station ne vit finalement jamais le jour, mais le concept des ours fut conservé.
Country Bear Jamboree ouvrit avec Magic Kingdom en 1971. Particularité notable : contrairement à beaucoup de classiques du parc floridien venus de Disneyland, l'attraction naquit d'abord à Walt Disney World.
Les personnages devinrent suffisamment populaires pour être ensuite adaptés dans d'autres parcs et dans plusieurs versions saisonnières du spectacle.
Le Country Bear Jamboree historique ferma en janvier 2024 pour une réinvention importante.
Country Bear Musical Jamboree ouvrit le 17 juillet 2024. Les personnages historiques furent conservés mais reçurent de nouveaux costumes et un nouveau spectacle inspiré des productions de Nashville, avec des chansons Disney réarrangées dans différents styles country.
Cette transformation cherche donc moins à remplacer les Country Bears qu'à donner une nouvelle vie à un concept imaginé à l'époque de Walt.